Segundo documentário da estrela, onde são exibidas cenas inéditas da turnê Re Invention Tour além de cenas de bastidores, ensaios, e questionamentos pessoais sobre como tornar o mundo um lugar mais humano e menos violento.

Com seu marido Guy Ritchie na direção da película Madonna interpreta Amber, uma mulher arrogante que tem o hábito de menosprezar e humilhar seus funcionários. Em um cruzeiro de férias seu iate sofre um naufrágio que a obriga a conhecer o outro lado da moeda.

Madonna interpreta uma professora de Yoga que, em uma noite de festa e diversão, acaba engravidando do seu melhor amigo, que é gay.

Adaptação do musical homônimo para o cinema. O filme conta a trajetória da ex-primeira dama da Argentina, Eva Perón.

Uma garota consegue emprego em uma empresa de sexo por telefone e Madonna interpreta, em uma participação pequena, a chefe da agência.

O filme é dividido em 4 sequências. Madonna participa da primeira seqüência interpretando a líder de um grupo de bruxas que tentam dar vida novamente a uma antiga Deusa. Para isso as bruxas precisam de um ingrediente um tanto quanto incomum para a sua poção mágica.

Em uma tabacaria do Brooklin os personagens do filme se encontram. Madonna faz apenas uma participação como uma garota que entrega telegramas animados.

Olhos de Serpente é a história de um casal de atores em conflito. A atriz, interpretada por Madonna, converte-se e seu marido, insatisfeito com o comportamento da esposa, leva a relação ao extremo.
Os conflitos se passam no set de filmagem de um filme.

Madonna interpreta uma dona de galeria de arte, Rebecca Carlson. Após ser acusada de matar um homem de tanto fazer sexo, seduz também seu advogado de defesa.

Um homem é chamado para capturar um assassino, mas aos poucos é considerado suspeito demais e acaba ele mesmo sendo procurado. Madonna faz uma participação pequena no filme de Woody Allen interpretando uma trapezista.

Uma equipe de baseball feminina, a primeira nos Estados Unidos, é formada quando a maioria dos jogadores são convocados para participar da Segunda Guerra Mundial e os admiradores do esporte não suportavam ficar sem assistir aos jogos.

Documentário que mescla os bastidores da famosa turnê Blond Ambition Tour com cenas do cotidiano da cantora.

Na filmagem do famoso quadrinho Dick Tracy, Madonna interpreta a cantora de cabaré Breathless Mahoney, que se apaixona pelo detetive Dick Tracy e se apresenta com performances musicais incríveis.

A ação do filme se passa nos anos 20, onde um colunista do famoso New York Tomes retrata como são as noites nos arredores da Broadway, explorando tipos variados como cantores de cabaré e gangsters.

Madonna encarna uma cantora de cabaré em uma pequena participação.

A história de Quem é essa garota traz Madonna interpretando uma divertida presidiária, fã de Elvis Presley, que ao receber liberdade condicional sai a procura dos responsáveis pela sua prisão injustamente. Meio a inúmeras confusões Nikki Finn conhece um homem por quem se envolve e também o envolve em suas trapalhadas.

Único filme em que atuou com seu ex marido, Sean Penn, Surpresa em Shangai conta a história da missionária Gloria, que viaja para o Oriente a fim de conseguir ópio para aliviar a dor de seus pacientes. Ao chegar em Shangai conhece um homem e o convence a roubar um grande carregamento da droga.

A partir de um anúncio no Jornal Roberta Glass, uma mulher não muito satisfeita com seu estilo de vida, resolve descobrir quem é a garota que assina os anúncios como Susan. Ao responder ao anúncio sofre um acidente que a faz achar que é a própria Susan.

Madonna faz uma participação como cantora em uma boate interpretando as canções Gambler e Crazy fo You. A história gira em torno de um lutador sem limites para derrotar seu adversário nos ringues.

Após ser vítima de um estupro, Bruna, personagem de Madonna, decide se vingar dos seus agressores e para isso conta com a ajuda de sua gangue. Dizem as más línguas que Madonna atuou no filme pela miséria de 100 dólares.